penicillin

Penicillin var det første antibiotikumet som ble oppdaget, og er i Norge fremdeles førstevalget ved mange bakterielle infeksjoner, særlig luftveisinfeksjoner.

Faktaboks

uttale:
penisillˈin
etymologi:
av latin ‘børste, sopp’

Legemidlet griper inn i bakterienes oppbygging av nytt celleveggmateriale, slik at bakteriene sprenges og dør i løpet av noen delinger. Stoffet er derfor bare virksomt mot bakterier under deling, og det bør vanligvis ikke brukes sammen med andre antibiotika som tetrasykliner, som hindrer bakterier i å dele seg.

Penicillin dannes av to arter av soppslekten Penicillium (penselmuggsopp): P. chrysogenum og P. notatum.

Fremstilling

Hovedstrukturen til penicillin
Pixabay.

Penicillin kan fremstilles syntetisk, men de enorme mengdene som brukes, produseres fortsatt ved dyrking av soppene i et næringssubstrat. Den kjemiske kjernen i penicillinmolekylet er 6-aminopenicillansyre. Til denne kjernen kan det være knyttet forskjellige sidekjerner som gir penicillinet spesielle egenskaper, og ved å tilsette bestemte stoffer i dyrkningsvæsken kan man få soppene til å produsere særlig store mengder av en ønsket penicillintype. Man kan også forandre penicillinmolekylet med kjemiske og enzymatiske metoder og på denne måten bygge opp semisyntetiske (halvsyntetiske) penicilliner med spesielle egenskaper.

Typer

Det finnes forskjellige penicillintyper. De penicillinaseømfintlige typene som først ble utviklet, betegnes med bokstaver. G-penicillin (benzylpenicillin) er det opprinnelige penicillinet som var i Alexander Flemings soppkultur. Det har stor bakteriedrepende evne, men nedbrytes av magesyren og kan bare brukes ved injeksjon. Til tabletter bruker man blant annet V-penicillin (fenoksymetylpenicillin), som tåler syre. Senere er det laget ulike typer penicillinaseresistente penicilliner og penicilliner med bredere spekter, som vil si evne til å drepe flere typer bakterier.

Resistens

Enkelte bakterier er resistente mot antibiotika, og utgjør en betydelig helserisiko.
MRSA-bakterier
Av /NTB Scanpix.

Bakterier kan utvikle resistens (motstandskraft) mot penicillin og de fleste andre antibakterielle midler. For eksempel produserer visse stafylokokkstammer og også stammer av Neisseria gonorrhoeae (som forårsaker gonoré) et enzym, penicillinase (beta-laktamase), som bryter ned penicillin. Disse stammene kan bekjempes med halvsyntetiske penicilliner som er motstandsdyktige mot penicillinaser. Det finnes imidlertid andre former for penicillinresistens som ikke er så lette å unngå.

Bivirkninger

Penicillin er ikke giftig, men det kan forårsake allergiske reaksjoner, også hos mennesker som tidligere ikke har fått penicillin. De vanligste reaksjonene er utslett og elveblest (urticaria). Livstruende reaksjon (anafylaktisk sjokk) forekommer nesten bare ved injeksjon av penicillin og ikke ved bruk av stoffet i tablettform, men ved kjent overømfintlighet overfor penicillin må man velge et annet antibiotikum.

Klinisk anvendelse

Penicillinaseresistente penicilliner er dikloxacillin, kloxacillin og meticillin. Disse brukes både til injeksjon og i tablettform. De brukes mest mot penicillinaseproduserende gule stafylokokker. Penicillinene ampicillin, amoxicillin og pivampicillin har særlig sterk effekt på såkalte gramnegative bakterier, for eksempel kolibakterier. Karbenicillin brukes spesielt mot Pseudomonas-infeksjoner. Azidocillin brukes spesielt ved luftveisinfeksjoner.

Historikk

I 1928 beskrev Sir Alexander Fleming den bakteriedrepende virkningen av muggsoppen Penicillium notatum og kalte det aktive stoffet penicillin. Ernst Boris Chain og Sir Howard Florey viste i 1940 at penicillin kan brukes til behandling av bakterieinfeksjoner, og det ble tilgjengelig i større mengder i 1942–1943. Fleming, Chain og Florey ble i 1945 tildelt Nobelprisen i fysiologi eller medisin for «oppdagelsen av penicillinet og dets helbredende virkning på forskjellige infeksjonssykdommer».

Les mer i Store norske leksikon

Kommentarer

Kommentaren din publiseres her. Fagansvarlig eller redaktør svarer når de kan.

Du må være logget inn for å kommentere.

eller registrer deg