sulfonamider

Sulfonamider er en gruppe antibiotika som virker ved å hemme celledelingen. Eksempler på sulfonamider som brukes i dag er sulfametoksazol og sulfadazin. Sulfonamider brukes som regel i kombinasjon med trimetoprim mot urinveisinfeksjoner.

Faktaboks

uttale:
sulfonamˈider

Virkning

Av /Fra læreboken Legemidler og bruken av dem. Nordeng og Spigset (red.) Gyldendal Akademiske (Gyldendal Norsk Forlag AS).

Folsyre er et vitamin i gruppen B-vitaminer som er viktig i forbindelse med celledeling. En rekke mikroorganismer, som for eksempel bakterier, kan ikke ta opp folsyre fra omgivelsene, men må lage sin egen folsyre. Sulfonamider hemmer bakterienes celledeling ved å hemme bakterienes produksjon av folsyre.

Menneskets celler har evne til å ta til seg folsyre fra kosten og sulfonamidene vil derfor ikke påvirke celledelingen i kroppen på samme måte. Dette er et klassisk eksempel på hvordan enkelte legemidler kan hindre vekst av mikroorganismer uten å skade vertsorganismens celler. Folsyresyntesen hemmes ved å blokkere enzymet dihydropteroat syntetase. Dette enzymet omdanner para-aminobenzosyre til folsyre, som er nødvendig for produksjon av cellens arvemateriale (DNA).

Bruk

Sulfonamidene brukes nå først og fremst ved urinveisinfeksjoner, og da som regel sammen med trimetoprim. Et eksempel på et legemiddel med et sulfonamid i kombinasjon med trimetoprim er trimetoprim-sulfa som er en kombinasjon av trimetopim og sulfametoksazol. Trimetoprim-sulfa er kjent gjennom merkevarenavnet Bactrim.

Forholdsregler

Gravide i siste trimester bør bruke andre legemidler enn sulfonamider, fordi sulfonamider kan øke risikoen for opphopning av bilirubin og gi kjerneikterus hos barnet. Risikoen anses uansett som liten. Det er ikke påvist at sulfonamider fører til fostermissdannelser. En liten til moderat andel av legemiddelet går over i morsmelken. Ammende som ammer et for tidlig født (prematurt) eller sykt barn eller et barn med gulsott bør bruke andre legemidler enn sulfonamider.

Bivirkninger

Vanlig bivirkninger er allergiske reaksjoner som utslett, feber og kløe og plager i mage- og tarmkanalen som diaré og kvalme. Bivirkningene er avhengig av dosen.

Kjemisk struktur

Sulfonamider er organiske forbindelser som kjennetegnes ved at de har en sulfonamid-gruppe, som inneholder svovel. Sulfonamider har en oppbygning som likner para-aminobenzosyre. Sulfonamider inneholder sulfonamidogruppen –SO2NH2, hvor de to hydrogenatomene kan være byttet ut med forskjellige andre kjemiske grupper.

Sulfonamider som brukes i medisinen er derivater av sulfanilamid, som har kjemisk formel H2NC6H4SO2NH2. Sulfonamidene som brukes som legemidler kalles sulfapreparater. Flere tusen sulfonamider har blitt laget og utprøvd, men bare rundt 50 har fått betydning i terapien, og om lag 20 er fortsatt i bruk.

Historie

Sulfonamidene ble først brukt i Tyskland i 1930-årene og regnes for å være de første moderne antimikrobielle midlene. Da sulfonamider ble introdusert viste de seg å være effektive mot en rekke infeksjonssykdommer som til da hadde hatt høy dødelighet.

En av de første sulfonamidene som ble brukt som antibiotika var prontosil, som ble oppdaget i 1932 av den tyske legen Gerhard Domagk(1895–1964). Det ble senere klart at virkningen skyldtes at prontosil i organismen ble omdannet til sulfonamidet sulfanilamid, som var den aktive forbindelsen. I 1937 ble det første sulfonamidpreparatet med god effekt mot lungebetennelse innført i Storbritannia. Det var sulfapyridin, som senere ble avløst av stoffer som sulfatiazol, sulfadiazin, sulfamerazin og sulfametizol.

Grunnet resistensutvikling og bivirkninger ble mye av bruken erstattet av nyere antibiotika som for eksempel penicillin. Virkningsmekanismen for sulfonamider ble klartlagt lenge etter at de var introdusert som legemidler.

Les mer i Store norske leksikon

Eksterne lenker

Kommentarer

Kommentaren din publiseres her. Fagansvarlig eller redaktør svarer når de kan.

Du må være logget inn for å kommentere.

eller registrer deg