terpener (medisin)

Monoterpener og monoterpenoider er relativt små molekyler bestående av ti karbonatomer. De er ofte flyktige, er komponenter i eteriske oljer, og er med på å gi plantene deres karakteristiske lukt. De fleste monoterpenene er fettløselige og finnes blant annet i kjertelhårene i plantene. De har en viktig rolle i kosmetikk- og parfymeindustrien, mens de i legemidler tilsettes som smakskorrigerende midler.

Monoterpener er som oftest optisk aktive, det vil se at de dreier planpolarisert lys, og kan eksistere i enantiomere former (de er speilbilder av hverandre). Eksempelvis finnes (+)-kamfer i salvie, mens (-)-kamfer finnes i reinfann. Ulike enantiomere kan ha ulik effekt på reseptorene i kroppen; lukten av karve skyldes (+)-karvon, mens (-)-karvon lukter mynte.

Limonen er et monoterpen i sitrusfrukter. Mentol er det viktigste terpenoidet i peppermynte, og tilsettes som smakskorrigerende middel i en rekke næringsmidler. Duften fra roser skyldes monoterpenoidene geraniol og sitronellol, mens tymol er det viktigste monoterpenoidet i timian og virker antibakterielt.

Iridoider er en type monoterpen med karakteristisk karbonskjelett og som ofte er bundet til sukker (ofte glukose) som et iridoidglykosid. Gentiopikrin er et iridoidglykosid som finnes i søterot og gir en intens bitter smak.

Cannabis inneholder monoterpenoider som cannabidiol (CBD) og tetrahydrocannabinol (THC). De kalles for cannabinoider og har en spesiell kjemisk struktur hvor monoterpenoidet er bundet til en ekstra aromatisk ring.

Seskviterpener og seskviterpenoider inneholder 15 karbonatomer og er noe mindre flyktige enn monoterpenene, men ofte også bestanddeler i eterisk olje.

Det farmasøytisk viktigste seskviterpenoidet er antimalariamiddelet artemisinin. Kamilleblomster inneholder bisabolol og kamazulen, ingefær inneholder zingiberene, mens humulen er et seskviterpen i humle. Matrem, en medisinplante brukt mot migrene, inneholder seskviterpenlaktonet parthenolid som er vist å ha betennelsesdempende effekter, mens thapsigargin fra middelhavsplanten Thapsia garganica har blitt undersøkt som en mulig modellsubstans mot kreft. Geosmin med formelen C₁₂H₂₂O er avledet fra et seskviterpenoid, og er et molekyl som produseres av bakterier og gir en karakteristisk lukt og smak av jord, se lukten etter regn.

Diterpener inneholder 20 karbonatomer. Det strukturelt enkleste diterpenet er fytol, en bestanddel i klorofyll. Paklitaxel (også kjent som taxol) klassifiseres som et diterpenalkaloid, og er en kombinasjon av et alkaloid og et diterpen. Stoffet kan isoleres fra stillehavsbarlind (Taxus brevifolia) og brukes i kreftbehandling. For å sikre bærekraftig produksjon av paklitaxel framstilles legemiddelet i dag i cellekulturer. Bladene fra medisinplanten tempeltre (Ginkgo biloba) er rike på diterpenlaktoner som ginkgolider og bilobalid og kan hemme at blodplater klumper seg sammen (aggregerer). Steviosid er et diterpenglykosid som finnes i rikelige mengder (3–10 prosent) i Stevia rebaudiana. Det er 200–300 ganger søtere enn sukrose og brukes som en kalorifri erstatning for sukker. Salvinorin A er et hallusinogent diterpen som finnes i den meksikanske medisinplanten Salvia divinorum, stoffet er en selektiv agonist til kappa-opioidreseptoren. Kaffe inneholder de fettløselige diterpenene kafestol og kahweol som antas å forårsake den kolesteroløkende virkningen til kokekaffe. Diterpenene sitter igjen i filteret ved tillaging av filterkaffe.

Triterpener kan dannes både i planter, sopp, bakterier og dyr og har et molekylskjelett med 30 karbonatomer. Squalen er det enkleste triterpenet og dette er en forløper for alle andre triterpener. Olanolsyre er et triterpen som finnes i rikelige mengder i oliven, mens bjørkebark inneholder triterpenet betulin.

Steroider er modifiserte triterpener som finnes både i pattedyr, planter og sopp. Steroidene består av et ringskjelett med fire sammenkoblede ringer, det totale antall karbonatomer varierer. Steroler er steroider med en hydroksylgruppe i posisjon tre på ringskjelettet. Kolesterol har en viktig funksjon i cellemembranen i alle dyreceller, og er også en viktig forløper for kjønnshormoner og kortikosteroider. Steroler i plantene kalles fytosteroler, eksempel er sitosterol og stigmasterol. Ergosterol er det viktigste sterolet i sopp.

Digitalisblader fra revebjelle (Digitalis purpurea) inneholder steroidglykosidet digitoksin i tillegg til andre stoffer som påvirker hjertets pumpefunksjon (hjerteaktive glykosider). Digitoksin brukes ved ulike hjertesykdommer og virker ved å øke hjertets sammentrekkingskraft og redusere hjertefrekvensen. Digitoksin er giftig og ble brukt som mordvåpen i Agatha Christies roman «Stevnemøte med døden».

Triterpener eller steroider som er bundet til et sukker og som skummer i vann kalles saponiner. Saponinene består av en vannløselig og en fettløselig del som gjør at de er overflateaktive og skummer. Kvillajabark fra såpetreet er rik på saponiner og ble tidligere brukt som såpe. I dag brukes saponiner fra kvillajabarken som hjelpestoff (adjuvans) i vaksiner. Saponinrike planter, for eksempel eføy (Hedera helix), brukes som slimløsende legemidler. Lakrisrot inneholder 8–12 prosent av triterpensaponinet glycyrrhizin som gir lakrisen dens søtsmak, mens ginsenosider er triterpensaponiner fra ginsengrot. Saponiner kan forårsake hemolyse (oppløsning av røde blodceller), de er giftige hvis de injiseres, og har tidligere vært brukt som pilgift. De absorberes derimot dårlig fra tarmen og er derfor ikke giftige dersom de inntas gjennom munnen.

Tetraterpenene i naturen er kjent som karotenoider. De inneholder 40 karbonatomer og består av lange molekylkjeder med konjugerte dobbeltbindinger og gir karakteristiske farger som gul, oransje og rød. Tetraterpener produseres i planter, bakterier og sopp. Lykopen er et tetraterpen som er utgangsstoff for dannelsen av en rekke ulike tetraterpener, og også det røde fargestoffet i tomater. Den oransje fargen på gulrøtter forårsakes av betakaroten, kapsanthin gir den røde fargen på paprika, mens kryptoxanthin gjør eggeplommen gul. Astaxanthin er et rødt fargestoff som finnes i krepsdyr og andre marine arter, slik som laks. Dyr kan ikke produsere tetraterpener selv, og får i seg fargestoffene gjennom maten de spiser, for eksempel fra mikroalger i havet. Karotenoider virker sammen med klorofyll i fotosyntesereaksjonene, og har også en viktig rolle som antioksidant.

Polyterpenene består av mange isoprenenheter og har den generelle formelen (C₅H₈)_n, hvor n betyr at formelen inni parentesen gjentas n ganger; n er ofte større enn 100. Det mest kjente polyterpenet er naturgummi, som utvinnes fra melkesafta til gummitreet (Hevea brasiliensis). Naturgummi-molekylene består av en lang kjede med cis-1,4-isoprenenheter, og har en molekylvekt på 100 000–500 000 dalton.